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消去反应

作者:佚名    文章来源:本站原创    点击数:    更新时间:2019-12-08

指分子内失去两个官能团,形成新结构的反应。消去反应有三种:α-消去,β-消去和γ-消去。

消去反应 基本信息
中文名称:
消去反应
外文名称:Elimination reaction
领域:化学
又名:分解反应

 

 

 

 

定义

 指分子内失去两个小基团,形成新结构的反应。

消去反应有三种:α-消去,β-消去和γ-消去。

α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团,形成卡宾或氮烯的反应。

β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团(包括官能团和氢),形成新的双键或叄键的反应。这也是最为普遍认识的消去反应。

γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团,最终形成环状化合物的反应

注意
1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。

2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。

3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。

4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应,但若反应条件不同则不是可逆反应。

例如:醇要发生消去反应,则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行。

5.一般使用浓硫酸作催化剂,使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制,温度较低(140℃)时会生成副产物醚类,温度达到一定范围(170℃)时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应,因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。

6.如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个,且都有氢原子,则消去有氢原子较少的邻位碳上的氢原子。

条件
醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。

分子内脱水生成烯烃,实质上是消除反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。

醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。

醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。

消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。

Tags:消去反应,有机化学  
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